За легендою, християнський священик Валентин жив за часів імператора Клавдія II Готського (III ст. від Р. Х.) й поруч з основним покликанням займався природничими науками та медициною.
Войовничий імператор Клавдій нібито вважав, що сім’я заважає солдатам воювати за імперію і видав едикт, яким забороняв воїнам одружуватися. Валентин, попри цей указ, продовжував таємно вінчати всіх охочих. За це його заарештували й ув’язнили під охороною офіцера, прийомна донька якого була сліпою. Священик оздоровив її, а опісля навернув на християнство батька й цілу родину. Довідавшись про це, імператор наказав відтяти йому голову, що й сталося 14 лютого.
Вважається, що День Святого Валентина у християнські часи замінив собою язичницьке свято луперкалій (на честь бога Фавна; за іншою версією, на честь богині кохання Юнони), який відзначався щороку 14 лютого. Ця заміна сталася 496 року за розпорядженням Папи Римського Геласія I.
Широкої популярності в Західній Європі це свято набуло після XV століття. За переказом, винахід «валентинки» приписують герцогу Орлеанському Шарлю. 1415 року, перебуваючи в англійському полоні після битви під Азенкуром, він нібито надсилав із лондонської в’язниці віршовані любовні послання своїй дружині. Одна з тодішніх «валентинок» нині зберігається в Британському Музеї. У США свято відзначають з 1777 року.
Втім, у Римсько-Католицькій Церкві св. Валентин офіційно вважається не покровителем закоханих, а покровителем людей, які страждають на нервові захворювання: ікони часто зображують Валентина в одязі священика або єпископа, який оздоровлює юнака від епілепсії. За церковними переказами, на могилі св. Валентина один юнак, хворий на епілепсію, довго молився — і видужав.